有机氟化学重点实验室
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曾裕文在JACS上发表文章
发布时间:2013/3/8

 
文章摘要:

 

 

      An unprecedented silver-mediated vicinal trifluoromethylation−iodination of arynes that quickly introduces CF3 and I groups onto aromatic rings in a single step to give o-trifluoromethyl iodoarenes has been developed. A new reactivity of AgCF3 has been revealed, and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine plays an important role in this difunctionalization reaction.

 

      由于三氟甲基的引入可以显著提高分子的稳定性,亲脂性和生物活性,近年来,芳基化合物的三氟甲基化反应获得了学术界越来越广泛地关注。近期我们发展了一种新型的银参与的苯炔三氟甲基化-碘化反应,该反应不仅首次实现了苯炔的三氟甲基化,而且同时在三氟甲基的邻位引入碘取代基,从而得到原本难以合成的邻位三氟甲基芳环砌块。我们接下来对反应机理进行了初步探讨,研究表明大位阻胺类配体(2,2,6,6-四甲基哌啶)与碘化试剂(碘代苯乙炔)的卤键结合在碘化过程中起了加速作用。另外值得注意的是,文中所展示的三氟甲基银的新反应活性将对今后的研究起一定的借鉴作用。

 

DOI: 10.1021/ja312711c

 






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