有机氟化学重点实验室
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高兵博士在Angew. Chem.发表的关于“氟化银促成两个烯烃的氟化-偶联”工作被《有机化学》亮点介绍
发布时间:2015/4/2

三氟甲基(CF3)官能团的引入通常能显著改变母体分子的物理、化学和生物性质, 因此含三氟甲基的有机化合物在药物、材料和生物化学等诸多领域被广泛应用. 由于自然界中的氟元素绝大多数以无机物的形式存在, 如何向有机分子引入三氟甲基便成为一个重要研究命题. 目前有机化学家们主要采用直接三氟甲基化法或含三氟甲基的砌块法实现向目标分子中引入三氟甲基. 但是这两种方法都必须预先获得含三氟甲基官能团的前体, 然后再拼接. 我们小组另辟蹊径, 以二氟烯烃为前体与氟化银反应, 现场生成的α-CF3 有机银物种进一步与另一分子非氟烯烃发生C—C 键偶联, 从而巧妙地实现了一锅法完成CF3 基团的形成及其在较复杂分子骨架中的引入(图1. 该方法充分利用两种烯烃的不同反应性, 可高效合成含α-CF3的烯烃和含β-CF3的酮, 具有非常好的应用价值. 我们还展示了这一方法在具有药物活性的杂环骨架分子合成中的应用. 机理研究表明氟化银在反应过程中扮演了至关重要的多重作用.

 

图1. 氟化银促成两个烯烃的氟化-偶联

 

这一工作于2015年初在德国《应用化学》发表后(Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 638 – 642),最近被国内化学核心期刊《有机化学》选作研究亮点,进行了介绍(Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 741. 该工作的第一完成人是本小组2014年毕业的博士研究生高兵,他目前在Scripps研究所K. Barry Sharpless课题组进行博士后研究.

 






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